Органика - енольные формы

[Organik1992]

Как определять какие соединения могут существовать в енольной форме, а какие нет?

1) CH3-CO-CH(CH3)-COOC2H5

2) CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3

3) C2H5-CO-CH2-CHO

4) CH3-CO-CH(C2H5)-COOH

и как?

Ответьте, если знаете, пожалуйста

[Гость Ефим]

  В 04.12.2011 в 20:06, Organik1992 сказал:

Как определять какие соединения могут существовать в енольной форме, а какие нет?

1) CH3-CO-CH(CH3)-COOC2H5

2) CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3

3) C2H5-CO-CH2-CHO

4) CH3-CO-CH(C2H5)-COOH

и как?

Ответьте, если знаете, пожалуйста

Вопрос некорректно поставлен. Строго говоря - все эти соединения могут существовать в енольной форме. Другое дело - насколько эта форма характерна для них.

1,3-Дикарбонильные соединения енолизуются намного сильнее 1,4-дикарбонильных соединений.

Если взять 1,3-дикарбонильные соединения, то по уменьшению склонности к енолизации их можно расположить в следующий ряд:

диальдегиды

кетоальдегиды

дикетоны

кетоэфиры

альдегидокислоты

кетокислоты

Алкильные заместители во 2-м положении (между карбонильными группами) могут сильно ослаблять енолизацию.

Ваши вещества по степени уменьшения енолизации можно расположить в следующий ряд:

3) C2H5-CO-CH2-CHO (1,3-кетоальдегид)

1) CH3-CO-CH(CH3)-COOC2H5 (2-замещённый 1,3-кетоэфир)

4) CH3-CO-CH(C2H5)-COOH (2-замещённая 1,3-кетокислота)

2) CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3 (1,4-дикетон)

Особая склонность к енолизации 1,3-дикарбонильных соединений объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи в енольной форме и сопряжением двойной связи с карбонилом: